同年12月，他受邀擔任衛視中文台歌唱選秀節目《歌神請上車》第二季總決賽嘉賓評審長，媒體報導其講評犀利。 2018年7月28、29日，吳宗憲首次在台北小巨蛋舉辦兩場個人演唱會各1.1萬張門票皆完售和近2萬人在線搶購；吳宗憲的兩場演唱會創下超過70組藝人嘉賓以及最多藝人上小巨蛋舞台合唱的紀錄。 同年8月4日，他和吳姍儒在東森購物台的直播節目中共同促銷代言的品牌鍋具皆完售、獲台幣300萬元業績。
1996年9月12日，發行專輯《我會想你》，銷量達21萬8000張以上，獲白金唱片認證。 1997年4月，吳宗憲和胡瓜搭檔主持中視綜藝益智節目《天才Bang!Bang!Bang!》；同年，吳宗憲帶領男子合唱團體「咻比嘟嘩」出道，由吳宗憲、小鐘（鐘昀呈）、小馬（倪子鈞）和劉畊宏組成。 翔昇電子股份有限公司 1998年3月21日，吳接替龍劭華擔綱主持中視綜藝節目《我猜我猜我猜猜猜》，大受歡迎，讓他從此成為台灣和華人世界知名的節目主持人之一。 1998年6月，吳發行專輯《吳宗憲的台語歌》；1999年，以此張專輯入圍第10屆金曲獎「最佳方言男演唱人獎」。
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同年10月2日，因身為媒體人暨政治人物的馮光遠針對吳宗憲在金鐘獎頒獎典禮上感嘆電視節目難做和產業生態改變的引言，於社群媒體「臉書」的個人頁面發表「放屁！」的評論，兩人透過媒體隔空交火，並因此受邀參與錄製政論節目《正晶限時批》。 吳宗憲和好友沈玉琳，與馮光遠針對吳馮雙方對於第50屆金鐘獎相關發言爭議進行辯論，雙方直到節目結束仍在臉書交鋒；該集節目收視率達到0.85，較平時收視率高出0.3，為該節目開播以來第二高的紀錄，這也是吳首次參演政論節目的處女秀。 同年12月31日，他主持的《2016臺北最HIGH新年城跨年晚會》電視直播平均收視率2.63，為臺北跨年晚會有史以來最高收視率。 2009年，媒體報導憲憲家族成員集體出走，除了小鐘與家族續約，NONO、馬國畢、張峰奇和丫子等人皆以解約或不續約之方式離開家族。 另一方面，吳宗憲於同年開始公開表達個人退出演藝圈意願，他曾表示自己无法如期退休只因碍于人情，亦有質疑其藉機調漲主持酬勞，抑或推出新作品之觀點，引起外界議論。
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10月6日，吳宗憲與KID以《綜藝玩很大》獲得第53屆電視金鐘獎「益智及實境節目主持人獎」，二度連莊、再度拿下此獎項，兩人獲獎之節目片段播出後收視率達3.49，為該年頒獎典禮收視率最高點。 吳宗憲除了連續二年成為典禮收視最高點，亦創下個人連三年奪得金鐘獎主持人獎項紀錄。 吳宗憲的第一張台語專輯《真心換絕情》在1994年5月5日發行，主打歌《真心換絕情》被中視台語連續劇《火中蓮》選用為片尾曲，他亦以此張專輯獲得第6屆金曲獎「最佳方言歌曲男演唱人獎」。 1995年，吳成為華視綜藝節目《笑星撞地球2：戰神傳說》外景主持人，並於同年成為台視綜藝節目《天天樂翻天》主持人。
此外，為填補財務虧損，吳宗憲名下房產遭法院查封拍賣，媒體報導他共負債約新台幣7、8億元。 2009年4月，媒體報導吳宗憲為擴充產能而持續投資、快速消耗資金，並於同年6月入主台湾印刷电路板上櫃公司「翔昇電子股份有限公司」（H&T Electronics Co., Ltd.）出任董事長，成为台湾第一位担任上市或上柜公司负责人的艺人。 直到該年12月2日上午，翔昇電子舉行臨時股東會，吳宗憲遭解職，董事長任期為168天，並全面改選董監，吳宗憲受訪否認自己遭解職，而是主動請辭，且自己仍為公司大股東；同月7日，吳表示由於翔昇有新台幣6億元借款，自己在風險考量下請辭董事長。 2014年3月8日，由吳宗憲負責節目統籌、擔任節目總導演的高凌風紀念演唱會《40周年演唱會─藍寶石之夜》如期演出。
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後來，吳宗憲的家人被阿姨托夢，希望能夠結婚、嫁給自己的姐夫，感受家庭的幸福，於是吳宗憲的爸爸娶了自己的小姨子。 吳宗憲接受節目專訪時表示，自己的個性原本非常內向，而與生俱來的急智反應和幽默感是遺傳自個性無厘頭的父親，以及受到小時候的成長環境影響，父母當初亦反對自己往演藝圈發展。 翔昇電子股份有限公司 吴曾在节目中多次教授同行艺人剥虾吃蟹的方法；他好寫書法，亦嗜抽雪茄和熱愛高爾夫球。 宗教信仰方面，他初称自己为无神论者，后来因妻子信仰基督教，吴宗宪也于2010年左右成为基督徒。
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該年7月，吳新開播的華視外景節目《寶島縱貫線》播出一集後被腰斬，主因除了節目收視欠佳，也跟他不照腳本的急智主持方式有關，該節目亦創下臺灣電視史上最短命的綜藝節目之紀錄；7月19日，吳宗憲擔綱主持三立新節目《綜藝玩很大》。 2008年10月31日，該年度電視金鐘獎評審團在第一輪投票時一致通過，吳宗憲和阿雅（柳翰雅）以中視綜藝節目《我猜我猜我猜猜猜》獲得第43屆電視金鐘獎「娛樂綜藝節目主持人獎」。 當晚同時擔任金鐘典禮主持人的吳宗憲趣稱：「從評審老師的手上，接過來金鐘獎的獎座，同時也把社會責任接到我的手上，以後我的節目不會好看。」吳首度在主持領域獲得獎項肯定，並同時擁有金曲和金鐘雙獎項。 自從吳宗憲將演藝事業重心轉移到主持後，他以經常使用時下流行用語，具敏捷臨場反應、犀利口才和幽默無厘頭風格著稱。 吳宗憲的演藝事業在2000年後開始攀上顛峰，他最多同時握有六個電視節目；除了每天都可在電視上看到吳主持的節目，他的事業總收入曾為台灣全體藝人年度總冠軍，其收入和副業成為話題與焦點，台灣媒體稱其為「會走路的印鈔機」。 從此，吳宗憲多次成為臺灣主持人收入榜首，他拿下2000年、2001年、2002年、2003年、2005年、2006年、2007年、2009年、2012年、2013年、2015年、2017年、2021年臺灣主持人收入榜首。
3.原已存放於證券集保帳戶之股票，將由台灣集中保管結算所股份有限公司於新股上櫃買賣日，統一換發為「久威國際股份有限公司」新股上櫃買賣，股東免辦理任何手續。 2005年11月19日，台視綜藝節目《齊天大勝》播出的招牌單元〈IQ大會考〉中，吳宗憲提及「伊斯蘭教先知穆罕默德曾經喝過豬奶，所以禁止伊斯蘭教徒吃豬肉」的錯誤資訊。 在台灣穆斯林抗議後，吳宗憲於同年12月7日向中國回教協會理事長趙錫麟鞠躬道歉。 自2000年起，經中華民國財政部國稅局調查吳宗憲個人所得稅和旗下公司的營業稅發現，他的旗下事業至2006年三度「逃漏稅」，吳宗憲於上訴抗稅敗訴後須補稅和罰緩總計新台幣1,080萬元。 至2008年2月，吳宗憲和國稅局的另一起稅務官司敗訴，法院判定吳於2000和2001年度遭追查之漏稅罰款超過新台幣3,100萬元，吳本人回應批判台灣的納稅制度有問題，亦將繳清款項，而吳的公司亦認為國稅局判定的金額太高。 2009年8月，吳宗憲欲前往中國大陸參加隔日於北京首錄的山東衛視節目錄影，在機場遭海關以欠稅新台幣500萬元未繳為由限制出境，吳隨後繳清500萬元款項。
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2014年併購蘇州久鋐電子有限公司，2018年設立美國子公司，將業務觸角延伸至大陸地區電子產品大型製造廠及美國科技品牌大廠，順利與客戶及供應鏈接軌，以滿足客戶生產需求。 本網站各類資訊報價由湯森路透股份有限公司台灣分公司提供，台股與外匯部分為即時資訊，國際股市及指數資料為延遲15分鐘資訊。 翔昇電子股份有限公司(6114.TW)成立於中華民國七十一年七月一日，總部位於桃園 翔昇電子股份有限公司 翔昇電子股份有限公司 中壢，公司產品為雙面印刷電路板及多層印刷電路板之生產，其中多層印刷電路板 … 品能科技股份有限公司董事長、倍勝投資有限公司董事長 2.基澤投資有限公司法人 代表人陳燦煌/翔昇電子股份有限公司總經理 3.基澤投資有限公司 …
吳宗憲先讓周杰倫專注作曲，再讓他登上自己的節目表現曝光，並以自己旗下的電視台密集播送周杰倫歌曲的MV。 後周杰倫的作品受到歡迎，周亦成為華語流行樂代表人物，周曾公開表示：「沒有吳宗憲就沒有周杰倫」。 翔昇電子股份有限公司 他招攬屬於自己的演藝人馬，納入旗下經紀公司，搭配往後幾年陸續發展的副業體系和各種資源，成立藝人團隊「憲憲家族」。 星之國際於2003年9月推出由吳宗憲和吳翊鳳共同擔任製作人，陳柏霖、柯有倫和王宇婕擔綱主演的偶像劇《極速青春》。