特别身为五奉行之一的三成，对主人秀吉格外忠心，誓死辅佐秀赖。 奥羽平定以后，国内军事行动告一段落。 接着丰臣秀吉便想侵略朝鲜，在东松浦半岛的名护屋设立大本营，准备侵朝。 文禄元年（公元1592年）3月13日侵朝军队158000人分九批渡海，4月12日先锋小西行长从釜山登陆。 此时三成被任命为船奉行，在名护屋执行运送部队、粮食和武器的任务。 5月3日小西行长、加藤清正等占领京城。
关原之战失败以后，石田三成逃往伊吹山，打算在此暂且栖身，伺机潜入大坂再度举兵。 他逃出关原的时候有许多随从人员，为避人耳目，让他们离开伊吹山。 石田三成 只有渡边勘平、矾野平三郎、盐野清介三人决定留下，和三成一起经近江浅井郡的草野谷，逃到大谷山。 最后连这三人也让他们离开，约定将来在大坂见面，单身翻山越岭进入伊香郡，投身于古桥村法华寺的三珠院。 后来被村民发现，不得不离开三珠院，在当地农民与次郎太夫的庇护下，躲在附近的山洞里。 当时九州的豪族岛津氏势力很大，丰臣秀吉于天正十五年（公元1587年）以25万大军讨伐九州岛津氏。
石田三成: 石田三成侵略朝鲜
在这三个字前冠以“大”字，所以这个六字纹其实代表的是三成祈求幸运的一种愿望。 其实，这个旗印是镰仓时代的武将石田为久（射杀木曾义仲的人物）用过的。 石田三成，一直以来是妄臣、傲慢的小人形象，导致家康胜利的最大原因等等。 然而近年来，司马辽太郎、小和田哲男、界屋天一的人对其评论的改变了他多年来人们心中的形象。
- 秀吉使德川家康巡館林，家康觀三成故壕壘，顧左右而哂曰：「是城也，勢平蕩而遠河川，治部乃欲效關白水攻，是所謂不知權變者矣。」於是諸將皆輕三成。
- 战斗过程中，双方一进一退，互有攻守，战况呈胶着状态，西军凭借地形的优势稍占上风。
- 小田原之役起，三成以參軍從，傳檄而降佐竹義宣。
- 由于明朝李如松率领的援军及时赶到，小西行长被明军打败，退出平壤。
- 石田三成回到佐和山城以后，德川家康便背约进入伏见城，并和诸大名私下结党进行施诈反叛。
- 三成被斩首以后，他的首级和惠琼、行长、自杀的长束正家的首级被一起挂在三条桥示众。
天正十四年（1586）又兼任堺町的奉行。 公元1574年丰臣秀吉为长滨城主的时候，石田三成是15岁。 当时三成为某寺院的童子，一天秀吉外出打猎，口渴至该寺喝茶，三成端上一大碗凉茶，秀吉一饮而尽。 方丈斥责三成无礼，三成却从此深得秀吉的信任，成为秀吉的侍从。
石田三成: 石田三成の愛刀「刀 無銘 正宗（名物 石田正宗）」
原本預訂慶長四年（1599年）和福島正則，増田長盛一起再次出征朝鮮。 然而隨著慶長三年（1598年）8月秀吉去世計劃取消，代而進行安排遠征軍歸國的工作。 文禄四年（1595年），奉秀吉之命，審問丰臣秀次的謀反事件（秀次事件其實是秀吉為將関白及豐臣政權家督職位傳給自己的親生兒子丰臣秀賴而挑起，丰臣秀次最終切腹）。 秀次死後，其領地内近江7万石劃歸三成。
8月1日，甲賀衆打開城門，伏見城於是陷落。 石田三成 先看当时的背景，羽柴秀吉实现中国大返，接连击破明智光秀、柴田胜家等人，随后降伏德川家康，征服九州四国，威慑关东奥羽，实现了日本的统一，但其后不久，便接连两次发动对朝鲜的侵略战争。 利家去世的當天，之前一直被利家壓著的加藤清正、福島正則、黑田長政、細川忠興等7名年輕大名（除了黑田和細川之外，其他5名都是和三成一樣，從小在秀吉身邊長大的武將）立刻爆發，決定要殺掉三成。 這7個人都是在朝鮮最前線奮戰的武將，本來前線的武將和後勤文官不和就是常事，但三成聯合小西行長想在暗地裡結束戰爭議和，而沒有公平的向秀吉報告前線武將的功績也是有的。
石田三成: 石田三成の子孫は？
無何，清正、正則之輩引殘眾遁歸日本。 三成麾摺扇曰：「諸將且歸憩矣。待秋熟。皆上洛赴茶。」清正勃然怒焉，喝曰：「吾屬浴血飲刃，命懸於海外者七載矣。寧以茶飯洗吾征塵！？」還顧諸將，挺刃欲誅三成。 秀吉熟視家康，牽秀賴，旋顧三成，謂然太息，涕下數行，卒無語也。 日本既定，秀吉始思逞大欲於大明、朝鮮，乃讓關白於豐臣秀次，自稱太閣，築名護屋於肥前而居之。 命三成、吉繼等搜治諸國舟、粟、甲仗，輾轉輸運於名護屋。
家康权衡利弊以后决定不等秀忠的部队到达，而是利用福岛正则等丰臣系大名的军队，以及西军中的内应部队与石田三成决一死战。 作为野战达人的德川家康试图将石田三成引出大垣城进行野战。 于是家康派忍者散布假情报，声言东军将会绕过大垣城直取大坂。 德川家康以上杉景胜拒绝上洛为由，于庆长5年（公元1600年）6月16日（旧历），率军离开大坂前往会津讨伐上杉景胜。
石田三成: 世界大百科事典 第２版「石田三成」の解説
家康的目的在於奪取天下，奪取天下當然不是殺了三成就結束，家康需要製造混亂，製造戰爭，他才有機會可以重新做權力的洗牌。 三成的缺點，在於他不會做人，或者說，在權謀運用上少了一份人情味。 他過於追求忠實而有效率的執行命令，而得罪了太多人（家康則完全不同，在關原之戰之前，幾乎是極盡能力籠絡人心）。
丰臣秀吉死后，部下便出现不和，福岛正则、加藤清正、加藤嘉明，黑田长政，细川忠兴，池田辉政，浅野幸长等七名武将要杀三成，三成逃入德川家康处避难。 后来三成听了德川家康的劝告，引退佐和山城。 石田三成回到佐和山城以后，德川家康便背约进入伏见城，并和诸大名私下结党进行施诈反叛。 其次，石田三成的一个失误就是过份相信自己因为忠诚丰臣家，以一种真理与正义在握的姿态出现在众多的丰臣家臣中。 石田三成 同时，也错误地估计了，决定一切的其实仍然是实力，而不是其他的真理与道义。
石田三成: デジタル版 日本人名大辞典+Plus「石田三成」の解説
以石田三成为主体的联合军称为西军；以德川家康为总大将的联合军称为东军。 西军名义上的总大将是身份更为显赫的大老毛利辉元，所以石田三成只能称为西军灵魂人物，但是实质上统揽全局的总大将应是毛利辉元。 文禄元年（1592年）33岁的三成先是与大谷吉继、冈本重政作为船奉行，在名护屋出色地完成了运送部队、粮食和武器的任务。
另外也是在这一年，对近畿一带、尾张以及自己的领地（佐和山）也进行了检地。 石田三成 文禄4年（1595年）丰臣秀次死后，成为其在近江7万石旧领地的代官。 庆长2年（1597年），制定大坂城的《十三条书》。
石田三成: 石田三成大事年表
1598年，“五奉行”中的前田玄以60岁、浅野长政52岁、增田长盛54岁、长束正家51岁，而石田三成才39岁。 作为最年轻的执政者，三成应该有“是我支撑丰臣政权的”这样的念头吧？ 而表露出来的话，就是咄咄逼人的气势了。
秀次的死是他自己不识时务，在表弟秀赖出生后，还死占着关白的高位不放，行为举止又不加以检点。 三成实际上是想要缓和秀吉与秀次的矛盾，结果因秀次不领情与迟疑不决而失败。 据说黑田官兵卫也曾暗示劝戒过秀次，但可惜他始终不能领悟和决断。 在关乎丰臣家和三成自身命运的关原合战中，三成也能成功地以自己不到20万石的领地，动员到与石高是自己十余倍（达250万石）的家康势均力敌的兵力，这不能不令人赞赏。 而且据专家考证，在关原西军的配置没有错误，占据了较高的地形，对作战是有利的。 尽管由于各种原因西军惨败，但是三成出色地动员并配置了兵力，让人叹服。